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da Nsx93 » mer giu 14, 2017 12:52 pm
Gli enantiomeri sono degli stereoisomeri.
Due isomeri sono due molecole con la stessa formula bruta (composte dagli stessi atomi) ma con gli atomi disposti in modi differenti
Gli stereoisomeri sono isomeri le cui molecole oltre ad avere la stessa formula bruta hanno anche gli stessi legami, a cambiare è il modo in cui i legami sono "orientati".
Gli enantiomeri sono stereoisomeri chirali.
Ciò vuol dire che due molecole per essere enantiomeri devono essere l immagine speculare l una dell altra.
L emepio piu banale di chiralità sono le mani, la detra e la sinistra sono di per se uguali, tranne che una è l immagine speculare dell altra.
R e S sono esattamente la stessa molecola, solo che una è il riflesso dell altra.
Gli enantiomeri hanno il loro centro chirale, di norma un atomo di carbonio ibridiato SP3, ovvero che forma 4 legami singoli con 4 gruppi funzionali, in questo caso la molecola non è planare, i 4 atomi legati al centro chirale sono disposti in uno spazio 3D.
Immagina un tetraedro, ponici al centro un carbonio (centro chirale), i 4 atomi legati ad esso si troveranno ai 4 vertici del tetraedro.
In sue enatiomeri al centro chirale sono legate esattamente le stesse cose, solo che occupano posti diversi e dunque ne risultano due molecole praticamente uguali ma una è il riflesso dell altra.
R e S identificano il modo in cui sono orientate.
Immagina di nuovo di prendere il tetraedro, assegna la "priorità" ai gruppi presenti sui 4 vertici (maggiore è la massa atomica dell atomo direttamente legato al centro chirale maggiore sarà la sua priorità), numerandoli da 1 a 4 ( 1 massa atomica maggiore, 4 minore spesso è un idrogeno).
Disponi il tetraedro davanti a te con il triangolo composto dai vertici 1 2 3 rivolto verso di te (il vertice 4 resterà dietro nascosto).
Se 1 2 3 sono disposti in senso orario è R-ketamina, se invece sono disposti in senso antiorario allora sarà S-ketamina.
Il racemo invece è una miscela 1:1 di R e di S.
Riguardo alle proprietà dipende da sostanza a sostanza, in alcuni casi non cambia nulla, in altri invece posso avere effetti diversi, l esempio classico è quello della talidomide, un enatiomero era buono come farmaco per le donne gravide mentre l altro faceva danni irreparabili al feto.
Nel caso specifico della ketamino purtroppo non so darti ulteri informazioni avendo poca esperienza con la sostanza e non avendo mai assunto le due forme separatamente
